vagitaku

Вот тут люди пытаются сделать нечто подобное : https://github.com/tensorflow/swift/blob/master/do...

Windows - смотри разрешение файловых имен

Сложность в реализации связана с выбранным вами подходом. Нужно работать с данными, а не с элементами управления.

В вашем случае вы ожидаете от пользователя ввод какого-то текста.
Каждому текстовому полю с правой стороны отвечает одно свойство. Для примера рассмотрим случаи наличия только одного поля для ввода. Назовем его Greeting.

Для начала определим XAML разметку:

<TextBox Text="{Binding Greeting, UpdateSourceTrigger=PropertyChanged}"
         TextWrapping="Wrap" />

UpdateSourceTrigger=PropertyChanged означает что вы хотите изменять свойство Greeting всякий раз когда пользователь меняет что-то в текстовом поле.

Теперь нужно определить класс который будет отвечать за хранения и обработку данных, назовем его SimpleVM:

public class SimpleVM : INotifyPropertyChanged
{
    private string greeting;

    public string Greeting
    {
        get { return greeting; }
        set
        {
            greeting = value;
            OnPropertyChanged(nameof(Greeting));
        }
    }

    public event PropertyChangedEventHandler PropertyChanged;
    public void OnPropertyChanged([CallerMemberName]string prop = "")
    {
        PropertyChanged?.Invoke(this, new PropertyChangedEventArgs(prop));
    }
}

Интерфейс INotifyPropertyChanged необходим для того чтобы оповещать всех интересующихся об изменениях значений в свойстве объекта. В роли интересующегося здесь у нас выступает интерфейс. Всякий раз когда вы будете изменять свойство Greeting графический интерфейс будет обновлять свое представление.

Осталось отобразить вводимое слово в виде квадратиков. Для этого прекрасно подойдет ItemsControl:

<ItemsControl Grid.Column="0" ItemsSource="{Binding Greeting}" >
    <ItemsControl.ItemsPanel>
        <ItemsPanelTemplate>
            <WrapPanel Orientation="Horizontal"/>
        </ItemsPanelTemplate>
    </ItemsControl.ItemsPanel>
    <ItemsControl.ItemTemplate>
        <DataTemplate>
            <TextBox IsReadOnly="True" Text="{Binding .}" 
                     Width="20" Foreground="Black" 
                     BorderThickness="1" BorderBrush="Black" Height="23" 
                     Background="{x:Null}" Margin="1, 3" />
        </DataTemplate>
    </ItemsControl.ItemTemplate>
</ItemsControl>

И не забываем установить DataContext, для начала можно в конструкторе главного окна:

public MainWindow()
{
    InitializeComponent();
    DataContext = new SimpleVM();
}

Когда вы станет познакомитесь с MVVM немного больше вы сможете устанавливать контекст снаружи окна (как это обычно и делается).

А пока результат получается следующим:

Ну вы же сами используете методы ModelAdmin для отображения. Просто в методе get_work_days верните str(obj)
Хотя это плохая практика. Правильнее будет написать отдельный метод который вернет вам дни недели.
В models.py:

class DriverWorkDay(models.Model):
    ..................
    @property
    def days(self):
        days = []
        if self.monday:
            days.append('понидельник')
        if self.tuesday:
            days.append('вторник')
        if self.wednesday:
            days.append('среда')
        if self.thursday:
            days.append('чтверг')
        if self.friday:
            days.append('пятница')
        if self.saturday:
            days.append('суббота')
        if self.sunday:
            days.append('воскресенье')
        days = ', '.join([str(x) for x in days])
        time = f'(С {self.time_from} по {self.time_to})'
        return f'({self.driver.user.last_name} {self.driver.user.first_name} -- {days}, {time})'

В admin.py:

class DriverWorkDayAdmin(admin.ModelAdmin):
    list_display = ('driver', 'get_work_days', 'get_times')
    
    def get_work_days(self, obj):
        return obj.days
    
    ............