Василий Банников

Кестрел то актуален. Не актуальны сейчас пакеты с 2.2 и ранее.
Сейчас всё что связано с aspnetcore идёт сразу вместе с sdk, а не как раньше (всё ещё выглядит как очень странное решение со стороны мс)

И он используется по-умолчанию и так.
https://learn.microsoft.com/ru-ru/aspnet/core/fund...

вообще нет, но можно попробовать упороться в автоматизацию:
Вариант раз:
Написать соответствующие скрипты для ansible.

Вариант два:
Контейнеризироваться и использовать кубер или хотябы голый докер.

Вариант три, о котором я немного забыл:
Octopus Deploy - ни разу не пользовался, но многие хвалят.

Даже на винде трогать IIS Manager руками - не кошерно.

Думаю, с http и https всё и так понятно.
Обычно разницы нет, но иногда удобнее http если нельзя серты установить, а иногда https, когда он обязателен.

WSL - запустит в WSL. Удобно если в итоге твоё приложение должно запускаться в линуксе и есть некоторая привязка к нему.

IIS Express - запустит в iis express. имеет смысл, если деплоить потом будешь на IIS (лично я всегда этот пункт удаляю).

Arduino - совсем никак.
RPi - можно, но с нюансами:
1. Для полноценной серверной винды с IIS слабовато будет да и это же ARM, а не x86
2. Можно .NET Core, но тогда фиг тебе, а не aspx (если речь про WebForms - не особо то и страшно, имхо).
2.1. Для .NET Core тоже нюанс есть - rpi1 и 2 не подойдут, тк нужен armv8

Чтобы там ещё какаято СУБД от Microsoft была запущена.

MS Sql server для малинки нет, но есть mysql и postgresql - с ними .net core отлично работает.