ЭЦП - электронная цифровая подпись.
Физический предмет - токен, который хранит в себе ЭЦП и какие-то ещё вещи, чтобы подписывать файлы (работает в паре с каким-нибудь криптопровайдером напр криптопро)
Подписывать файлы при помощи ЭЦП можно и без токена, если подпись имеется в виде обычного файла.
прикрепить файлы к заявке (электронную подпись и договор)
Вероятно, имеется в виду подписать договор электронной подписью - это выглядит наиболее логично. Тогда рядом с файлом договора будет ещё идти файл, который подтверждает, что он подписан (это обычно какой-нибудь *.sig файл).
Значит на сайте должна быть форма с возможностью залить 2 файла: ЭЦП и документ?
Вероятно, в форме для прикрепления файла можно отправить сразу несколько файлов. Если нет, то можно, наверно, положить документ с подписью в архив.
https://ru.wikipedia.org/wiki/Электронная_подпись
https://zen.yandex.ru/media/id/595ceed78146c14bcd8...