Чтобы приконнектиться на 8888 порт, ssh должен слушать на этом порту - чтобы ssh слушал на этом порту в настройках ssh (/etc/ssh/sshd_config) надо указать слушать на этом порту
То же самое про спн
Не знаю как там с вайргард, но часы на машине должны отбивать точное время. Тырнетик на этих машинах есть? Ну вот - синхронизировать время и дело с концом, делается в одну команду на всяких виндовсах и линуксах.
OpenVPN именно то что нужно. На VPS поднимаете openvpn-сервер, на винде openvpn-клиент и ходите себе по туннелю на ваш впс или даже вообще в глобальный тырнетик.