un1t

так то не плохо бы ошибку показать
endpoint = 'thumbor.sitename.com/image'
кажется забыл 'http://'

Flask относительно красивый, но мало полезный. Это фреймворк в котором ничего нет. Я не знаю как это может быть плюсом, это почти как писать на голом PHP. Можно, но зачем?
Django это мощный фреймворк с огромным количеством встроенных возможностей и еще большим количеством сторонних библиотек.
Не вижу ни одной причины юзать Flask.

Django, MySQL (ну либо Postgres)

Если вкратце, то ты можешь обойтись без этого и напрямую показывать свое приложение наружу. Но основания для такой архитектуры действительно, есть, это позволяет обслуживать большее количество запросов и как не странно снижает потребление памяти. Подробнее писать лень, полно информации на эту тему.
При обновлении приложения надо только uswgi (или gunicorn) рестартанут и все.

Туториалов и примеров блогов полно.
Поищите что-нибудь вроде "flask blog github" например:

https://github.com/yamatt/flask-blog

flask.pocoo.org/docs/0.10/tutorial
https://github.com/mitsuhiko/flask/tree/master/exa...
blog.miguelgrinberg.com/post/the-flask-mega-tutori...
https://github.com/miguelgrinberg/microblog

docs.mongodb.org/ecosystem/tutorial/write-a-tumble...