Ульрих

Fail2ban банит не на основе списка, а на основе правил. Чтобы забанить список адресов, достаточно iptables

postfix
Мануалов полно в интернете

Вероятно, клиент приходит на сервер через маршрутизатор, на котором в пробросе порта включен НАТ. Если у вас VDS обращайтесь с этим вопросам к ним

На данный момент лучше чем squid и lightsquid ничего не придумали

Сижу на Debian с 2008 года. Только серверы. Ничего удобнее еще не видел.

Оно?