ukrlogic_com

Сначала нужно прочитать Become An XCoder, там основы objC.
Далее документацию Apple в разделе guides, там пошагово разбирается создание простого приложения для заметок.
Далее видео-курс от Stanford, подробно все разбирается, пишешь и изучаешь.
Ну а далее всё зависит от твоего воображения, придумываешь задачу и пишешь, попутно изучая моменты, которые не понятны. Опять же, help в XCode поможет, stack. Много "жизненных" примеров найти можно на www.raywenderlich.com
Core data не стоит бояться