Как задать фильтр со сложной логикой по CcrmCompany в Bitrix?

Почитай эту статью, должна помочь. getList

Почему не выводится ведённые значения js?

Понял в чем ошибка была? Ты просто не указал что input это id. Соответственно когда у тебя несколько инпутов на странице оно брало с первого который был пустой. Я что то сам сразу даже не обратил на такую мелочь внимания.
Для очистки можешь само просто:
$("#input").val('');

Почему не выводится ведённые значения js?

Два варианта должны работать:

$("#FormControlSelectSize").append(`<option>${$("#input").val()}</option>`);

и этот:

$("#FormControlSelectSize").append('<option>' + $("#input").val() + '</option>');

Пробуй

Как задать фильтр со сложной логикой по CcrmCompany в Bitrix?

Поле проверили ? По моему оно так пишется "ASSIGNED_BY_ID". Попробуйте с начало в одно поле добавить ид и глянуть отработало или нет потом во второе. По какому в итоге фильтр работает, по какому нет?
Добавьте все таки каждое значения в массив и установите знак равенства. Пробуйте вот так:

$res = CCrmCompany::GetList(['DATE_MODIFY' => 'DESC'], [['LOGIC' => 'OR', ['=ASSIGNED_BY' => 1526], ['=UF_CRM_1444399075' => 1526]]], ['ASSIGNED_BY', 'UF_CRM_1444399075', 'ID'], 5);

или так

$res = CCrmCompany::GetList(['DATE_MODIFY' => 'DESC'], [['LOGIC' => 'OR', ['=ASSIGNED_BY_ID' => 1526], ['=UF_CRM_1444399075' => 1526]]], ['ASSIGNED_BY_ID', 'UF_CRM_1444399075', 'ID'], 5);

Почему не выводится ведённые значения js?

Ошибок в консоли нет? JQuery точно подключен ?

Как задать фильтр со сложной логикой по CcrmCompany в Bitrix?

А поле случайно не так правильно пишется ASSIGNED_BY_ID ?? Тебе нужно что бы брало компанию если либо в одном либо в другом есть нужный ид ?

Почему не выводится ведённые значения js?

Проверь, на фидле всё работает.