Тестировщик не знает меньше, чем разработчик.
Он выполняет другие задачи и использует другие инструменты.
Например вместо питона, можно изучить какой-нить фреймворк для тестирования, какой-нить selenium, lua.
В питоне работа с данными - нужна всем, плюс вместо бэкенд библиотек посмотреть в сторону парсинга xml/json
Плюс нужно изучить теорию тестирования, терминологию, научиться писать хорошие тесты.
Вложенные списки и матрицы это такое простое, что непонятно что можно в них не понять.
Может быть вы пытаетесь решить слишком абстрактные задачи не "чувствуя" что должно быть в результате?
Попробуйте придумать задачу близкую вам и решить ее при помощи матриц и списков. Например программу, которая создаст (или отрисует в html) турнирную таблицу на 8-16-24 участника, используя разные турнирные подходы. И решить это при помощи списков и матриц. Ну или что-то, где вы будете примерно в голове сразу видеть желаемый результат и уже программируя понимая как он должен выглядеть