Сергей П

Самая распространённая ошибка - это полагать, что команды в кронтабе выполняются так же как и в обычном баше. Нет.
Нужно указывать абсолютные пути ко всем файлам которые запускаете.
В данном случае это docker и head

Не то чтобы это был валидный ответ на ваш вопрос, мне кажется вы могли бы легко найти с десяток готовых планировщиков на базе syncio или даже готовое приложение на джанго с админкой, где можно этими напомналками управлять.
Я делал планировщик игровых событий на торнадо в рамках игрового движка. Игровые события планировались на интервалы от миллисекунд, до нескольких суток (ММОРПГ). В эентлупе они сортируются, а при срабатывании события мета-данные этого события порождают новые и пихают их в эвентлуп.
В чем конкретно ваши сложности? Задача не выглядит неподъёмной. Увы, готовое решение предложить не смогу, но уверен такие есть на гитхабе.

Наверно сам не заметил как поправил crontab через sudo и старое запускается оттуда. Или наоборот, из под пользователя, а новые изменения от суперъюзера.

В кронтабе надо указывать абсолютные пути и программы, которыми нужно открывать файлы.

* * * * * /bin/sh /root/script.sh >> /tmp/script.log

Добавил в пример как сделать, чтобы выхлоп скрипта добавился в файл и вы могли понять что там поломалось и как работает.