Tom Nolane

Хочется понять, является ли это валидным?

1) раз validator.w3.org
2) дваз jigsaw.w3.org
если сайт проходит проверки - значит валидно
остальное дело вкуса, удобства и кол-во потраченного времени

отталкивайтесь от стандартов W3 HTML 5.*
(по памяти) не припомню, что Ваш случай по стандарту - это плохо

есть такая штука, называется w3.org
она "задаёт" стандарты по "вертске". Рекомендую ознакомиться.
Вот тут и тут можно проверить - по "феншую" или нет.

Иногда "проще" не значит лучше, (если вы планируете создавать рекламные компании, хотите хорошие показатели по SEO и т.д.), т.к. Google, Yandex и другие напрямую смотрят какой у вас сайт (в т.ч. вертска по "феншую" или нет) и напрямую (В ЧАСТНОСТИ) влияет это всё на цену в рекламе, позиции в поиске и прочее... (это не значит, если всё будет соответствовать 100% по "феншую" и всем стандартам, Ваш сайт будет на 1-ом месте в поиске)

Есть стандарт w3 и нужно ему следовать. К примеру по новому стандарту, не обязательно использовать закрывающие теги li, у тегов img обязательно должен быть атрибут alt, недопустимы пустые свойства в css, очень желательно использовать все теги заголовков h1-h6 и причем h1 должен быть всего 1 на странице, теги h2-h6 не должны быть выше такогоже тега, но с числом меньшим (к примеру тег h3 не должен быть в DOM выше, чем h2 и т.д.) и множество множество что ещё

UPD
если "богатая семантика" будет кроссбраузерной, проверка тут не покажет ошибок, то хоть в дивах, хоть на всех html тегах верстайте

не вижу у вас ....
$(document).ready(function(){ .... });

или так:

$(document).ready(function() {
    $("head").append("<link rel='stylesheet' type='text/css' href='/styles.css' />");
})

п.с. походу у вас сначала загружается страница - потом уже подключается jquery...
п.с.с. без костылей:

<script type="text/javascript">
    var head = document.head
            , link = document.createElement('link');

    link.type = 'text/css';
    link.rel = 'stylesheet';
    link.href = '{{ css_file }}';
    head.appendChild(link);
</script>