В общем, да.
Сначала чтиво про IIS,
потом если мы запускаем iis-express не из студии,
а из командной строки типа
"C:\Program Files (x86)\IIS Express\iisexpress.exe" /trace:error
то
Как вариант настраивать iis через C:\Windows\System32\inetsrv\InetMgr.exe
смотреть изменения в c:\Windows\System32\inetsrv\config\applicationHost.config
и применять соответствующие в
c:\Users\d1\Documents\IISExpress\config\applicationhost.config.
Так же дока по
netsh http show sslcert
netsh http add/delete sslcert
netsh http add/delete
и др.