Можно если будете использовать canvas или svg. Vaadin, если я не ошибаюсь , на gwt основан. Под него есть библиотеки-обертки. Пользовался этим
www.vectomatic.org/libs/lib-gwt-svg . И вот этим
https://code.google.com/p/google-web-toolkit-incub... ( сейчас канвас в gwt "из коробки" работает). После того как отстроите нужный dom или графику канвасом. Нужно будет преобразовать в изображение и послать на сервер. Погуглите js библиотеки для этого. В нашем проекте мы рисовали в svg, потом dom преобразовывали в картинку закодированную в base64 и слали на сервер. Так что с выбранными вами технологиями все реально :)