Можно подумать над следующим вариантом. При отдаче конетнта с web.local.tld nginx выставляет отдельную куку, котроая является флажком того, что пользователь находится в /web.
При последующем запросе делать анализ присутствия данной куки. И если она присутствует, то все запросы или редиректить или «реврайтить» на web.local.tld.
Решение имеет кое какие недостатки (в частности если юзер начал смотреть /web/, то на основной сайт он уже не попадет, т.к. кука уже выставлена). Но теоретически их можно обойти.