telman8

pip не умеет работать с ntlm v2.
Ставите cntlm,
Далее в сmd C:\Program Files (x86)\Cntlm\cntlm.exe -H -u юзернейм -d ваш домен
Получаете хэш:
Password:
PassLM 945D8CF7AC03D3E6552C4BCA4AEBFB11
PassNT 8A0E2DC0C5DAD839405525C16C4CD574
PassNTLMv2 513F79A8481F49FECFB9BF45263CB138
Копируете последние 3 строчки в файл C:\Program Files (x86)\Cntlm\cntlm.ini перезапустите службу cntlm.
далее запускаете cmd.exe вводим set https_proxy=localhost:3128 а после pip install .....
В файле cntlm.ini также необходимо прописать адрес корпоративного.
Например:
Proxy proxy:8080

Судя по вашим словам, угроза тут ваша халатность к безопасности сети компании.

Atop или sar вам в помощь, предварительно надо запустить в фоновом режиме.