Я до недавнего времени работал ИТ-директором. Ушёл :) Попробую объяснить, почему.
Есть два типа компаний.
Первые - это производственно-коммерческие организации, в которых ИТ - это телефония, серверы, парк компьютеров, собственные конфигурации 1С (или какой-нибудь Парус) и глуповатые пользователи (средний возраст >= 40 лет), которые это всё пользуют. Повезёт, если возникает масштабная задача типа автоматизации бюджетирования или производственного учёта, особенно, если производство сложное. Это интересно. В таком случае от ИТ-директора требуется быть бизнес-аналитиком и хорошо разбираться в производственных и бизнес-процессах (в результате он начинает разбираться в работе предприятия лучше генерального). От него не требуется быть хорошим программистом, проект-менеджером и т.п. Но, когда такие проекты завершаются, остаётся лишь обычная рутина по поддержанию работоспособности технопарка. Это уже совершенно скучно, дальше в таких условиях развиться тяжело.
Вторые - это компании, в которых ИТ - это неотъемлемая часть процесса создания дополнительной стоимости, т.е. является не обслуживающим (как в первом случае) а производственным процессом. В этом случае ИТ-директор должен являться технологом соответствующего производственного процесса. Например, если фирма производит ПО, то ИТ-директор должен очень хорошо знать процесс разработки.
Вы кем хотите быть?
