Тут вам толковую идею подкидывают. Если ноутбук старый и не поддерживает 802.11n (наверняка это предел роутера), а роутер работает в смешанном 802.11bgn режиме, то иногда он может получать адрес, иногда - нет. Посмотрите поддерживаемый ноутбук стандарт и выставите соответствующий на роутере.
Применяю только одну политику "Конфигурация компьютера\Политики\Административные шаблоны\Компоненты Windows\Службы удаленных рабочих столов\Подключение к удаленным рабочим столам и приложениям RemoteApp", которая отображается в результирующей политике в текущем (рабочем) случае, и не отображается в предпочтительном.
Именно это и приходит первым делом на ум, но увы, такой способ не работает. Я выявил, что если мы указываем в фильтре группу пользователей, то и применяться политика должна на OU с пользователями.