В большинстве случаев при покупке шрифта вы получаете и текст лицензии на него, например
тут (обратите внимание на ссылки по тексту).
Да, можно покупать не все семейство, а только одно начертание.
Но надо иметь в виду, что не все словолитни разрешают использовать шрифт в логотипах, что отдельно указывается в тексте лиц.соглашения.
Да, есть прецеденты, когда за нелицензионное использование шрифтов были соответствующие санкции.