stalerum

Реализовать это довольно просто, нужно в функцию mail передать в качестве первого параметра строку с несколькими адресатами:
$myaddr = "ОСНОВНАЯ_ПОЧТА, ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ_ПОЧТА";

Так не делают, но если хочется:

private static object OpenFile(string file)
{
...
}

И затем

var res = OpenFile(file);
if (res.GetType() == typeof(string))
{
   var error = (string)res;
}

UPD:
Как делается:
1. Определяете свой класс, для примера

class ErrorStatus
{
   public bool Status { get; private set; }
   public string ErrorMessage { get; private set; }

  public ErrorStatus(bool status, string errormessage)
  {
     Status = status;
     ErrorMessage = errormessage;
  }
}

2. И возращаете уже

private static ErrorStatus OpenFile(string file, out List<string> data)
{
...
}

Была у меня похожая беда
Решил с помощью dynamic.
В него заливаем json, а там, на свой страх и риск, описываем логику обработки в случае, если пришло это или пришло то

подробнее о dynamic