Создание нового css-файла для каждой страницы, подразумевает что в данном файле вы будете описывать классы и стили, которые будут использоваться только на данной странице. То есть вы заведомо не повторяете свой код, выделяете схожие элементы на странице, создаете конкретный класс, описывающий данные элементы на странице. В таком случае никаких пробле при использовании "фиговины, которая объединяет все CSS файлы в один", не будет.
Кроме того, эта "фиговина", а на самом деле простой сборщик, просто собирает все ваши css-файлы в один последовательно, то есть реальной вашей проблемой при повторяющемся коде может быть только переопределение уже написанных вами классов.