Под виндовый IIS настроено все с помощью Simple ACME Client for Windows
Все прекрасно работает и обновляется с помощью Планировщика заданий
тут уже был подобный вопрос
Скорее всего в реестре HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\WindowsNT\CurrentVersion\Winlogon
в параметрах DefaultUserName DefaultPassword AutoAdminLogon, задан автологин этого пользователя
а создание пользователя при загрузке - видать скриптом в групповых политиках