Каким образом лучше управлять памятью?

Память очищается после использования данных, но я понимаю, что можно забыть очистить память -> утечка памяти. В любом случае мне нужно как-то использовать эту память, а не просто очистить её. А два раза писать

char* buf = new char[entry->size]; // Круто, выделил память и всё
    reader.ReadFile(entry, 0, buf, entry->size); // использовал память. (примечание: я здесь просто копирую данные в массив buf, а не использую её. использую её в ExtractFromDataStream, ExtractFromPropertyStream)

тоже неправильно, потому что повторение кода. В общем, я не знаю, как лучше.

Стоит ли готовиться к олимпиадам?

Можно поступить радикальными методами: забить на учёбу, и готовиться к олимпиадам весь день.
Но вы быстро выгорите, устанете. Да и даже если выстоите, то всё равно знаний будет не хватить.
Мне кажется, лучше готовиться к ЕГЭ.
Но ВОШ - действительно сложно. Я также участвовал на олимпиаде от МФТИ (хотя тот же регион), и она была в разы легче, чем региональный этап физики.

Стоит ли готовиться к олимпиадам?

НО учить алгоритмы всё же стоит, не так ли? Неужели олимпиадники настолько плохо пишут?
Даже если так, то почему? Потому что они уделяют время только алгоритмам, а не вот этой всей красоте в коде. Но ведь такого олимпиадники можно доучить, и он будет быстро придумывать решение и писать нормальный код.

как их разнесли нормальные программисты.

Это вы про что?