Нужно ли высшее образование веб-программисту?

Абсолютно верно. На мой взгляд, важнейшая задача ВУЗа — научить человека учиться, впитывать новые знания, систематизировать их. Если человеку это привили — дальше он справится сам(при наличии интереса, естественно).
И да, диплом о высшем образовании(как и вообще любой диплом, аттестат, справка об окончании курсов), если не куплен в метро, является подтверждением того, что человек так или иначе(мозгами ли, кошельком ли, связями ли) способен чего-то добиться. Сама по себе корочка(даже красная) — не индикатор наличия знаний.