Как подсказал
ValdikSS проблема была в значении mtu.
На локальном docker + wireguard
Значение для wireguard оставляем без изменений - mtu 1420
На сервере увеличиваем значение mtu для wireguard до 1500
UPD.
Второй вариант решения проблемы.
На сервере ничего не меняем в настройках wireguard, значение mtu оставляем по умолчанию - 1420.
На локальном:
В корень проекта добавляем файл
docker-compose.override.yml, в файле пишем
version: "3"
networks:
default:
driver: bridge
driver_opts:
com.docker.network.driver.mtu: 1420
В директории
/etc/docker создаём файл
daemon.json, в файле прописываем значение mtu равным значению mtu для wireguard.
{
"mtu": 1420
}
В завершении выполняем команду
systemctl restart docker
Файл docker-compose.override.yml убирает первую ошибку "SSL connection timeout".
Файл daemon.yml убирает вторую ошибку, зависание при загрузке пакетов.