В качестве прямого ответа на вопрос автора.
В мире веб-разработки сейчас доминируют два технологических подхода — LAMP (и подобные) и Java.

LAMP — это разработка на PHP, либо Ruby, либо Python. Под любым вариантом существуют довольно удобные фреймворки. Языки, сами по себе, также неплохо развиты. PHP лидирует со значительным отрывом по распространённости как среди разработчиков, так и среди заказчиков; во-многом благодаря распространённому мнению, что PHP-кодеры дешёвые и их много. Зарплаты на самом деле очень разные, как правило зависят от степени ориентированности компании на технологию. LAMP — это как правило мелкие и средние заказы, восновном сайтоделание. В любом случае во фрилансе довольно сложно заполучить крупный проект. Хотя мне как-то предлагали долгосрочную удалённую работу на американского хостера за ~$2000 в месяц.

Java — на мой взгляд самая прогретая по зарплате область в web-программировании. И она продолжает подогреваться ентерпрайзами как в западном мире, так и в России. У меня нет данных насчёт успешности применения Java во фрилансе. Заказчиков должно быть достаточно. Разработчиков тоже. Java — развитая платформа, предоставляющая бесплатно колоссальное количество всяческих библиотек, фреймворков и прочих поделок. Многие очень грамотно спроектированы. Я плохо понимаю специфику Вашей работы, но мне кажется, в Вашем случае плюсом может стать наличие real-time библиотек и востребованность Java для разработки под железо. Минус этого варианта в высоком пороге входа. Чтобы овладеть мат-частью Java (особенно web) придётся потратить много времени.

В качестве just for fun. У меня сосед в деревне у бабушки неплохо зарабатывает на стройке-ремонте, и подторговывает пиломатериалами. В среднем в год больше меня получает. А я между прочим в Москве зарплату получаю. А сантехник там же, у бабушки, из меня всю кровь выпил в виде денежных накоплений. ;-)