А почему вообще программирование, с учетом того, что опыта там нет вообще, как я понимаю, даже как менеджера где-либо близко к программированию?
Это ведь тяжелый, муторный очень длинный путь. Пока там дойдете до самостоятельной разработки на уровне стажера - год пройдет. При этом надо ведь каждый день фигову тучу времени уделять.
Что касается английского - не выбирайте "сначала англ выучу, потом займусь прогерством", наоборот, изучение языка на англ. будет помогать вам учить сразу и то и то.
А по теме - питон (потому что действительно проще с него без опыта до) или фронтэнд.
По питону мне очень понр книга Доусана. Посмотрите ее, там игрушки делаются, и объясняется все как для детей. Думаю, вам понравится.