TL;DR востребовано, перспективно и денежно - Java, Python но в основном full-time enterprise. Freelance - PHP востребовано, не очень перспективно и денежно.
Ruby проектировался не для web, это язык общего назначения. Rails это Ruby для web, но он громоздкий, Sinatra поменьше и злегантней. Python'у отдают предпочтение предпочтение enterprise - google, yandex. Python комфортней для web в плане синтаксиса и библиотек чем голый Ruby без Rails обвески. PHP проектировался для web. Не все признают его полноценным языком общего назначения, но в специализации ему нет равных. База готового кода огромна. Можно больше ничего не писать (все уже написано), можно собрать работающий url на PHP вообще не будучи программистом. Go проектировался для сетевого программирования, ниже уровнем, полноценней, быстрее, лучше спроектирован. Go - мой выбор, контрактов не очень много, оплачиваются нормально, конкуренция не высока. Fun factor - мне приятно на нем писать, а от PHP меня подташнивает(это личное).
Изучение технологий рекомендую начать со стека протоколов(TCP/IP, http), метафоры port/socket/fileDescriptor, концепции server(отчетливого понимания, как последовательный в своей сути процессор может одновременно обслуживать несколько запросов и соединений).