Повесить на событие ввода в поле поиска js-обработчик, который отправляет бэкенду введённую строку, получает найденные слова и выводит их в виде выпадающего списка.
Возможно. Вешаете pre_save сигнал на сохранение статьи, в обработчике сигнала проверяете, что поле изображения не установлено, получаете текст заголовка, с помощью Pillow создаёте картинку и присваиваете полю изображения.