Посоветую начать с основ - программирования сетевого взаимодействия на сокетах. Признаком полноценного окончания первого этапа можно считать умение написать простой http-сервер. После стоит познакомиться с методами web-разработки на Java. Потом почитать про REST и попрактиковаться с ним. Можно и с SOAP побаловаться, для расширения кругозора и ознакомления с историей. А через месяц/полгода/год такой практики перечитать ваш вопрос.
