1. Мучаюсь вопросом - стоит ли поднимать домен?
Если у вас возник такой вопрос, то нет пока рано, 40 машин не такой уж и огромный парк. Для удобного администратирования поставьте LiteManage.
2. Какие реальные плюсы даст прокси-сервер?
Реальный плюс это возможность распределение равномерного трафика между пользователями, кеширование веб страниц.
3. Подскажите какие варианты прокси
Берите ideco, хороший коммерческий интернет шлюз, как обосновать к примеру возможности блокировать интернет сайты массово, у нас к примеру все игровые сайты заблокированны. Равномерно распределение интернет скорости, между пользователями, что бы не было такое какой то пупкин начал скачивать фильм и у всех интернет провис.