sapsan31

Вам лучше заказать, за небольшие деньги сделают.
https://freelance.habr.com/

возможно ли сделать такое в принципе

Возможно

и насколько это тяжело с технической точки зрения

Будет сложно, но интересно

на каком языке лучше написать подобную программу?

На любом. Python подойдет.
Гуглить про Requests, Selenium, Anticaptcha

Возможно.
Графика - копайте в сторону tkinter или pyqt
Насчет сайтов - почитайте про requests
С капчой будет сложно, так как она расчитана на то чтоб бот НЕ мог ввести ее.