Нет, вы можете получить листинг каталога по маске glob.glob('*.user'), потом взять максимальное (в алфавитно-цифровом порядке) имя, отрезать у него расширение, превратить в целое число, увеличить на единицу, отформатировать нулями слева и создать новый файл.
last = max(glob.glob('*.user')+[''])
new = (last and int(last.split('.')[0]) or 0) + 1
