Saboteur

Какие есть бесплатные help desk?

Все ветки развития, где человек много лет сидит и делает тоже самое - тупиковые.
Нужно развиваться, искать возможность стать хорошим специалистом.

Хороших админов - поискать надо
Хороших сетевых админов - поискать надо
Хороших девопсов - поискать надо.

Хороший это и хотя бы mid, и толковый, с опытом.

Например очень странно, что потенциальный админ вообще не знает ни sql ни питон - он не обязан быть сеньором, но вы говорите, что вам это с нуля учить..

Вообще запуск странички и браузера можно элементарно поместить в автозагрузку.
Для работы с веб-сайтом вообще можно сразу установить Линукс, и 99% школьников уже и не полезут там что-либо ломать.

Даже в тех вопросах что вы написали, обычный продвинутый пользователь мог бы автоматизировать более половины задачи, поэтому если у вас так все плохо с системой, лучше наймите сисадмина, поставьте задачу, и все будет сделано.