Администрирование веб серверов предполагает наличие базовых знаний о:
1 сетях
2 ДНС
3 общем устройстве linux
начните с этого.
По поводу поиска себя и как понимать что происходит, вот мой личный опыт, незнаю вдруг вам это подойдет: когда на меня накатывало такое состояние то я вел гугл таблицу в которой вел три списка - что узнал нового(полезного по работе), что сделал, что не смог сделать. Таблицу заполнял в конце каждого рабочего дня, итоги подводил раз в неделю.
