Есть мнение, что пакетный менеджер CentOS (yum) лучше управляет зависимостями, чем пакетные менеджеры Debian (apt-get).
У Убунту есть user-friendly сайт поддержки на русском языке. Если плохо с английский - то наличие русского коммьюнити важно.
У самого долгое время был Дебиан, но позже перешёл на CentOS.
По факту - если берёте систему для веб-сервера, то разницы между дистрибутивами даже не заметите - те же программы, та же организация файловых каталогов.