То, о чем Вы говорите - есть риск фрилансера. У всех есть риски: у тех, кто на постоянке он состоит в том, что они могут упереться, не развиваться, несмотря на все свои знания и скорость работы получать одну и ту же зп. Фрилансер несет риск, который состоит в том, что он может остаться без работы, и оставаться без работы надолго.
Так что не понимаю к чему такой вопрос задан, как говорится - стоит подумать о постоянке (и к сожалению, возможно не только в сфере it). Все же мы живем в реальном мире.
Возможно получится работать и параллельно развиваться.