Простой вариант - используем BoxCryptor бесплатный. Он монтирует виртуальный зашифрованный диск на определенную папку в системе.
В качестве этой папки - указываем облачную папку. В системе появится виртуальный диск, копируя в который - данные шифруются на лету. И теперь, все заливаемые данные в облачную папку-виртуальный диск будут автоматом зашифрованы.