Rick

Решилось изменением efi на bios и и установкой/обновлением загрузчика.

На мой взгляд практичнее VDS поднять в облаке. Экономично, бесшумно. Да и в любой момент можно отказаться.

В настройках virtualbox на "сетевухе" режим мост и одинаковые подсети!

Сквид, хороший выбор.Рекомендую этот цикл статей:
https://blog.it-kb.ru/2014/06/16/forward-proxy-squ...

Все подробно, грамотно описано.

Классика: Ubuntu, мануалов много найдете и все же все экзамены LPI на нём основываются.

Попробуйте Evernote, только выберете для себя систему меток, а не блокнотов.
Блокнот один, а меток куча. К тому же и расширение есть для браузера, можно сразу интернет страницу в упрощенном виде сохранять. В программе довольно много функционала, может сразу не прижевется, советую по ней видеокурс посмотреть.Но для того, что вы говорите, должна подойти.Плюс есть под все платформы.

Сам сейчас изучаю, присоединяюсь к вышесказанному.Получилось поднять прокси сервер squid, интересная вещь.Вот стоит цель сделать систему мониторинга на nagios.
Из обучения могу посоветовать хороший youtube канал .Очень доступно объясняет, а самое главное специализация Linux.
Удачи!

Настрой подключение по ssh и подключайся с помощью клиентской программы putty.
Погугли статей по настройке много. Так же как сказано выше VNC.
Все легко настраивается.

Однозначно-windows10.Т.К это последняя ОС от microsoft и они только ей будут новые фичи пилить, а 7-ки и 8-ки все равно, рано или поздно прекратят своё существования. Ясное дело,что с вашими задачами справиться и win7,8,но нужно привыкать к новому, т.к переход на нее неизбежен.Конечно альтернативу рядом или на виртуалку ставить ubuntu, т.к ранее уже было сказано, что пока не попробуете не узнаете.

А я бы посоветовал видеокурс от Специалиста - Администратор серверов Linux(Ubuntu). Очень интересный материал, со всеми подробными объяснениями, а затем можно приступить к "манам", поставить виртуалку и поробовать работать. Так же много информации на офф.сайте убунту и на хабре.