Есть еще такой вариант: убрать харакири и посмотреть что будет. Такое чувство что у вас внутренняя логика питонового скрипта не успевает ничего в вывод выплюнуть.
Может попробовать через сокет их соединить? У меня похожая проблема была но там упиралось в объем разрешенного POST.
Отдельный вопрос что за директива upload-progress.