Ютуб отдает рекламу с тех же адресов, что и видео, соответственно заблокировать рекламу на сетевом уровне не получится и pihole в данном вопросе безсилен.
По итогу почти полугодичного тестирования данной схемы - все ок.
Единственным неудобством является необходимость дублирования DNS записей на виндовом DNS.