retaliation

можно на 3 месяца получить полностью рабочий на всем от Comodo
freessl.su

2 ssl на один хост нельзя использовать.

Тут зависит от количества имен, которые хочешь закрыть и нужно ли, чтобы они были в одном сертификате.
Самые простые на 1 имя по типу этого, есть мультидоменные по типу этого

Добрый день!
У Вас есть 2 варианта:
1. Сгенерировать новый запрос на сервере и перевыпустить сертификат
2. Объединить имеющийся закрытый ключ и сертификат в pfx и попытаться импортировать
Команда: openssl pkcs12 -export -out certificate.pfx -inkey privateKey.key -in certificate.crt

я лично не доверяю StartSSL
у себя на почтовике используем Comodo UCC DV сертификат
брали здесь
www.instantssl.su

да, любой
по 249 здесь сейчас раздают https://www.instantssl.su/
а то на регру что-то нет простых

да потому что он защищает только 3-й уровень
там где стоит звездочка

бесплатный ты не оформишь
брали Comodo для этих целей
но тут от сапортов у кого заказываешь зависит)
если интересно - напишу где брали

все зависит от конечного числа твоих поддоменов.
если их до 10, то выгоднее приобрести comodo ucc dv сертификат.
интересен тем, что может включать до 210 имен.
там идет базовая стоимость за 3 имени и далее за каждое
брали для exchange здесь instantssl.su
причем добавлять имена можно, добавляли через 3 месяца