res2001

Если делать по уму, то вам нужно:
1.Исходники сохранять в UTF8. Для строк и строковых констант использовать wchar_t или wstring.
2.При старте программы узнайте кодировку консоли
3.Перед выводом строк на экран преобразуйте ваши широкие строки в кодировку консоли и только после этого выводите. Для

В винде 2 русских кодировки консоли: cp1251 и cp866, при чем cp866 используется по умолчанию. Менять кодировку консоли можно из самой консоли командой chcp. Менять кодировку консоли из программы - дурной тон.
Пример конвертации с помощью WinAPI можете посмотреть тут.

Укажите компилятору соответствующей опцией где искать h файлы.
make, gcc и прочие линуксовые утилиты сборки есть в msys2/mingw.

Каких-то особых преимуществ нет. Просто альтернативный вариант.
Это шаблонная функция, может принимать любой из стандартных контейнеров std, она просто вызывает obj.size() внутри.
Чем хотите, тем и пользуйтесь.
https://en.cppreference.com/w/cpp/iterator/size

1.Можете просто сформировать правильную Си строку, добавив в конце нулевой символ, тогда printf правильно сработает при спецификаторе формата %s.
2.Если у вас не строка, а байтовый массив (т.е. нет завершающего нулевого символа), тогда можно следующим образом: printf("%.*s", (int)len, str)

Похоже, что на данной платформе стек растет вниз (в сторону уменьшения адресов), поэтому введя в word
6 символов (размер word - 5), произошел выход за пределы массива и последние 2 байта (не забываем, что строки в Си имеют еще дополнительный нулевой символ в конце) записались на соседние переменные, т.е. повредили содержащиеся в них значения.
При этом не произошло никакого сбоя, потому что все переменные в стеке (а все пространство в стеке изначально уже выделено и к нему можно свободно обращаться). Если бы word был динамическим массивом, то скорее всего произошел бы seg fault. В отладочной версии возможно и не произошел бы.
Си и С++ оставляет за программистом возможность управлять памятью, поэтому компилятор такие вещи не отслеживает.
Если хотите избавиться от ошибки, используйте класс string или перепишите код так что бы не было возможности выхода за границы массива.

1. Используйте openssl, там уже все придумано за вас. Если делаете финансовое ПО для работы в РФ, то видимо потребуется ГОСТовое шифрование. Такие варианты openssl то же есть, с сертификацией и прочими плюшками, конечно не бесплатно.
2.Тут трудно что-то сказать не зная специфики задач, которые вы будете решать.
В общем случае, поток на соединение - если соединений относительно не много; иначе - асинхронный ввод/вывод. Но могут быть и другие факторы, влияющие на выбор архитектуры.
В асинхронном варианте сам ввод/вывод можно делать в одном потоке, а для обработки держать пул потоков обработчиков. Задания от потока ввода/вывода к обработчикам передавать через очередь, результаты аналогично.