rPman

питон тут однозначно не подойдет

для windows:
Без использования драйверов фейкового монитора, но при наличии физических выходов на видеокарте, можно к ним подключить заглушку (она дешевая, разная для каждого типа разъемов, гуглить эмулятор заглушка терминатор монитора dsub/hdmi/dp), благодаря которой система будет считать что монитор подключен, и уже средствами ОС работать с этим монитором (само собой чтобы самому видеть содержимое придется поставить какой-нибудь vnc с поддержкой мультимониторной конфигурации)

Есть бесплатный враппер (это не кряк а утилита использующая штатный win api), которая превращает рабочие ревизии windows в сервер терминалов (позволяет подключиться mstsc одновременно несколько сессий а не только одну), фокус к сожалению будет убегать но можно сделать каскадные подключения

Есть ibik aster, платная утилита, позволяющая из одного компьютера с несколькими мониторами, клавиатурами, мышками полноценные рабочие места на не серверных ревизиях windows, т.е. в совокупности с заглушкой из машины можно сделать несколько рабочих мест, на каждом запускать приложение и каждое рабочее место будет иметь свой фокус, т.е. приложения будут одновременно активны.

(после win8 лицензия стала запрещать использовать компьютер с такими ревизиями больше чем одному человеку, даже игры splitscreen, следовать ли этому бредовому требованию - на вашей совести, технических ограничений нет)