Я для интереса сам оставил в Upwork заявку на то чтобы определиться как люди пишут и поймать стратегию. Так пришел к такому выводу:
1) Заявка должна быть конкретной и короткой, т.е. там сперва для заказчика виден ваш Cover Letter, а потом он видет ваш профиль - overview и portfolio там короче все. Поэтому сделайте ваш профиль идеальной и чистой.
2) В открывающейся странице видна для заказчика 5-10 топ фрилансеров и нужно сперва ловить заказа подешевле только для рейтинга, ну а вот потом когда ваш аккаунт превратиться в один из топовых увеличьте цены.

И как в добавок предлогаю посмотреть эти видео(вместо музыки в компе просто откройте видео и слушайте):
https://www.youtube.com/watch?v=aXEA_GvLZjM&list=P...