Ну либо я очень плохо объясняю, либо предыдущий оратор меня никак не мог понять, либо еще что-то, но вот на часть вопросов я нашел ответ:
- 0.1.
 Исходя из предыдущего ответа и судя по этой ссылке https://www.digitalocean.com/community/tutorials/d...
 afford you to port applications easily, scale fast and add another layer to your host's (i.e. droplets) security 
 Добавление nginx в контейнер - - лишь еще одна прослойка для еще большего секьюрити, еще большей изоляции.
 
 
- 1.
 Если у нас уже стоит docker-engine в системе, и мы хотим нашу же систему завести под провижнинг докер машины, то все по тем же докам
 https://docs.docker.com/machine/overview/
 https://docs.docker.com/machine/drivers/generic/
 делаем
 docker-machine create --driver=generic --generic-ip-address=localhost --generic-ssh-user=username machinename
 
 т.е. подключаемся через ssh к самому себе.
 Однако необоходимо проверить стоит ли в системе ssh серверwhich sshdи если не стоит то поставить такой, напримерsudo apt-get install openssh-server
 Однако это еще не все, так же необходимо будет настроить возможность подключения через ssh без пароля.
 Возможно тут поможет ключ--generic-ssh-keyдляdocker-machine create, но я с этим не разбирался, а черезsudo visudoпозволил своему пользователю делать всё без пароля, добавив строкуusername ALL=(ALL) NOPASSWD: ALL
 И теперь наконец у нас добавлена в docker-machine своя же система, и теперь в пайчарме выбираем внешний сдк, в списке докер машин, выбираем нашу и видим все контейнеры в системе.
 ...Однако пачарм все равно подекрикавет вс импорты красным
 
 
- 2.
 судя по этим вопросам
 stackoverflow.com/questions/13715725/python-pdb-ex...
 stackoverflow.com/questions/9178751/use-pdb-set-tr...
 я так понял, что stdin чем то занят и там нет места нашему жалкому дебагеру. Из возможных решений:
 перенаправлять ввод пдб куда то еще, либо использовать другой отладчик, позволяющий это из коробки...вобще неудобно все както. Хотя если кто то сможет описать формально шаги как это сделать, желатьльно с ipdb - будет круто.
 
 
- 3.
 https://realpython.com/blog/python/django-developm...
 вот тут помоему вполне адекватное дерево, если можете, накидайте репозиториев с хорошими проектами, где можно на это вживую посмотреть.
 ├── docker-compose.yml
├── nginx
│   ├── Dockerfile
│   └── sites-enabled
│       └── django_project
├── production.yml
└── web
    ├── Dockerfile
    ├── docker_django
    │   ├── __init__.py
    │   ├── apps
    │   │   ├── __init__.py
    │   │   └── todo
    │   │       ├── __init__.py
    │   │       ├── admin.py
    │   │       ├── models.py
    │   │       ├── templates
    │   │       │   ├── _base.html
    │   │       │   └── home.html
    │   │       ├── tests.py
    │   │       ├── urls.py
    │   │       └── views.py
    │   ├── settings.py
    │   ├── urls.py
    │   └── wsgi.py
    ├── manage.py
    ├── requirements.txt
    └── static
        └── main.css