Игорь

Тоже сталкивался с проблемами получения денег, Payoneer многие используют чтобы обойти налоги, поэтому за ним пытаются больше следить и сложнее вывести валюту официально

Нет, https напрямую не влияет на конверсию и ранжирование, а вот на поведенческие факторы - да. Переходить на безопасный протокол нужно, хотя бы потому, что гугл предупреждал что ярче будет показывать пользователем, что сайт с http не защищен и это будет влиять на количество отказов, что в свою очередь уже на ранжирование.

На фриланс сайтах большая конкуренция из начинающих программистов, всем нужен опыт работы и портфолио, ну это в основном на более простые заказы. Если вы хороший программист и у вас большой стаж нужно пробовать брать более сложные работы, возможно они будут менее понятны в первое время.
Можно вести профиль на LinkedIn, обращается многоHRов как для работы в офисе так и для проектной. Первое время вам нужно будет прокачать свой акк, добавить всю необходимую инфу с указанием опыта, добавить коллег и HRов.
И еще очень хорошо по ценовой категории - зарубежные фрилан сайты.

Частая проблема, к сожалению, на многих фриланс сайтах нужен платный акк, я в свое время тоже проплачивал, нарабатывал клиентов, а только потом уже работал без дополнительных затрат

Для начала можете действительно взять готовую CMS, заполнить ее, посмотреть.
Если вы хотите разобраться, дописать что то свое, то с открытым кодом есть OpenCart и для нее много модулей.
В будущем для создания именно продающего Интернет-магазина, необходимо учитывать много аспектов, в том числе и дальнейшее его продвижение.
Для изучения html и css посмотри codecademy.com, раньше была бесплатной.

Обратитесь лучше к специалистам, которые смогут доработать ваш сайт, правильно оптимизировать и сделать готовым к дальнейшему продвижению

не просто разово залить, а регулярно обновлять большой объем товара (скажем, цены изменились или новинки появились) -

Лучше, действительно организовать автоматическую загрузку товаров, на будущее облегчите себе жизнь.
Можете нанять специалистов или посмотреть готовые модули, но вероятнее всего вам понадобиться доработка.
Для обмена данных с 1с есть готовый модуль у неосео, можете написать им, узнать подробнее.

Пригласить специалиста, озвучить ему задачи, и выбрать оптимальное решение по цене и функциональности.

Как по мне, то это оптимальное решение, но по деньгам может выйдет дороже. Можете посмотреть у neoseo, у них есть готовый модуль, который можете установить самостоятельно или к ним же обратиться за помощью. При необходимости допилят необходимый функционал.

Портфолио, отзывы/ рекомендации - при возможности. И изначально лучше поговорить с несколькими компаниями и фрилансерами, сравнивать не только цены, но и вопросы, посмотреть что скажут.

Конечно в идеале чтобы на работе все объясняли и показывали на первых порах. Но это не институт, в любой сфере на работе цениться умение адаптироваться и разбираться в вопросах самостоятельно.
Если все по-прежнему не устраивает в течение месяца-двух, то лучше менять работу.