transform: translateY(-100%); и margin-bottom отрицательный равный высоте .separator. вобщем в эту сторону смотрите
5. Продолжать ли допиливать макет напильником или бросить в портфолио?
мне нужно сделать условие что если к примеру в куках передается CityId равный 781 то выполняется мой код, я вам написал как это можно сделать. если у вас проблемы с кракозябрами и с httpOnly, думаю об этом стоит задать отдельный вопрос, на который вам ответят люди более близкие к backend'у, коим я не являюсь