pletinsky

Я использую Google Play Music.

У меня 40 гигов музыки вышло на 10 000 треков. Еще даже полно места осталось там.

Дать послушать друзьям через регистрацию там же только. Это так.

Не думаю что библиотеку могут заставить очистится — с чего бы это? Вы же не выкладываете музыку в общий доступ. Нет способа понять купленная вами это песня или вы ее незаконно скопировали.
Песни если что можно скачать обратно на компьютер все.
Ну если боитесь — бекапьте.

Все нормально для бесплатного сервиса, не бойтесь ничего.

Youtube кстати не единственный вариант для бесплатного хранения видео — есть еще yandex video и vimeo.

Отличие youtube в том, что он ревностно относится к авторским правам и тому подобным фишкам.
То есть может заставить вас удалить видео если вы распространяете пиратские фильмы. И даже проверяют видео для этого после загрузки.
Вообще все эти сервисы стараются стимулировать людей хранить свое видео а не чужое. И правильно, потому что чужое видео и так доступно в интернете (если правообладатель этого захочет).

Wuala все шифрует. Аналог dropbox/shugarsync — но работа там ведется через java компонент, который занимается шифрованием. Безопасность — фишка их сервиса.
Насчет авторизации по ЭЦП или каких то других механизмов по работе с подписью на сервисе не в курсе — но врятли.