Гипотетически можно сделать скрипт, который запускается автоматически при загрузке системы и открывает определенный адрес в сети(например адрес вашего сервера), либо делает какой-либо специфический POST или GET запрос с параметром типа «Проверка связи», а по логам сервера уже можно отследить в какое время и с какого IP это происходило.
Вообще не уверен, но возможно нечто подобное можно реализовать при помощи AppleScript, помещенный в автозагрузку.
