phgrey

stackoverflow.com/questions/3175597/communication-passing-info-between-php-app-and-ruby-app — нашел что-то в тему, но может кто-то все-таки пробовал?

Так, ответ нашелся сам — github.com/plataformatec/simple_form

(взято вот отсюда — habrahabr.ru/blogs/webdev/112966/)

отправить AJAX. например так — api.jquery.com/jQuery.post/

Agile file uploader — классный. Я его встраивал с удовольствием. (не удовлетворяет п.4 Дополнительно умеет сжимать картинки)
www.shift8creative.com/projects/agile-uploader/index.html

uploadify 3.0 — по-моему флеша там уже нет (вернее можно переключиться на html5)
Удовольствия от встраивания не принес )))

Кстати, если кому интересно — на .NET есть что-то похожее — www.asp.net/ajax/ajaxcontroltoolkit/samples/CascadingDropDown/CascadingDropDown.aspx

Чексно говоря, согласен с IllariPosselt — на Drupal-е можно и несложно это реализовать, но только при условии что с Друпалом хорошо знаком.
Я бы такое всунул в WordPress — сделав альбомы, например, постами, группы — авторами (или категориями). При этом состав групп и их описание — прямо в описании автора (категории)
+: простота, возможность добавить жанры на каждый альбом с помощью тегов
— : не для высоконагруженных вещей; если будет нужно дописывать что-то — нужно немного понимать логику работы WordPress

jQuey mobile Вам в помощь!
вот здесь, например, что-то похожее рассматривают.

Redmine, правда поднимал год назад, для новичка немного геморно (RubyOnRails).
Есть еще Trac — с ним тоже работал, но redmine как-то поинтереснее.